Si svolgerà la Festa della Madonna del Passo, chiamata così perché la cripta a lei dedicata si trova sulla strada che taglia Specchia e porta da Sud a Nord. Si ipotizza che quel punto fosse sito un passo di notevole importanza strategica militare e commerciale del Capo di Leuca.
La scoperta della cripta è legata ad una leggenda che ha fatto nascere una devozione molto sentita a Specchia. Si narra di una voragine, che ospitava un'antica cripta, infatti, scoperta da un pastore che pascolando il suo gregge si accorse che aveva smarrito una pecora, la più grossa e la più generosa di latte. L'uomo, allora, cominciò a cercarla, ma per quanto avesse girato per campagne, fossi e cespugli non riuscì a trovarla. Calata la sera, andò a dormire, ma non riuscì a dormire per l'angoscia, sicché con le prime luci dell'alba si rimise alla ricerca. Passò tutto il giorno invano, ma proprio quando l'uomo stava per perdere ogni speranza di ritrovare l'animale sentì un belato che veniva da una grotta. Entratovi, trovò la sua pecora inginocchiata davanti all'immagine di una Madonna affrescata su una parete. Felicissimo tornò a Specchia e raccontò a tutti l'accaduto, subito considerato prodigioso, sicché si decise di erigere in quel posto una chiesa dedicata alla Madonna del Passo. Essa entrò subito nel cuore e nella devozione degli specchiesi che a lei si sono rivolti nei momenti particolarmente drammatici della loro storia, ma soprattutto durante l'ultima guerra. Sono trascorsi circa 70 anni dall'inizio dell'ultimo conflitto mondiale che sconvolse il nostro Paese, tuttavia i più anziani ricordano ancora le donne recarsi in pellegrinaggio alla cripta, che gli esperti indicano come Laura Basiliana risalente ai secoli XVI – XIX, implorando alla Madonna del Passo di far tornare incolumi i figli e i mariti dalla guerra, le più devote, addirittura, si recavano in chiesa camminando sulle ginocchia.
Il programma religioso prevede per la mattinata di Martedì 8 Settembre, la celebrazione di Messe nella cripta; per le ore 18.30 la partenza della Solenne Processione per le vie principali di Specchia, con il ritorno della statua della Madonna del Passo nella Chiesa Madre; nello stesso luogo sacro, la sera del 9 Settembre, alle ore 18.30, si celebrerà la S. Messa.
La Chiesa Madre, dedicata alla Presentazione della Beata Vergine Maria, recentemente restaurata, sarà riaperta al culto lunedì 7 settembre, essa fu edificata nel 1605, ma nel ‘700 è stata rifatta la facciata e la navata centrale. Subito dopo la seconda guerra mondiale sono state costruite le due navate laterali a causa dell’aumento della popolazione. I pilastri sono in pietra leccese stuccati alla veneziana mentre gli archi trionfali sono decorati con motivi floreali. Essa ha una struttura a croce latina a tre navate, l'impianto originale risale al XV secolo, ma allo stato attuale, l'edificio è il risultato di una serie di interventi successivi eseguiti a cavallo fra 1600 e 1700. La Chiesa originariamente era costituita da un'unica navata, corrispondente all'attuale transetto, con il portale d'ingresso collocato in corrispondenza di quella che oggi è la Cappella del Cuore di Gesù; l'ingresso della Chiesa, infatti, fronteggiava il portone d'ingresso del Palazzo Protonobilissimo, costituendo, così, uno degli assi della struttura quadrangolare della Piazza.
Il Programma civile prevede a partire dal pomeriggio dell'8 Settembre, in via Matteotti ed in via Umberto, per tutta la serata si svolgerà la tradizionale Fiera, di istituzione secolare, con la vendita di bestiame, abbigliamento e merci varie con il Mercatino dell'usato, Antiquariato ed Etnico, oltre a quello Agro-Alimentare. Per tutta la giornata presterà servizio il Concerto Bandistico "Rocco Zippo” - Città di Specchia. Nella serata, in Piazza del Popolo, dopo “La Riffa” con ricchi premi, esibizione musicale del Gruppo “Musica Live”, a seguire lo show dell’attrice comica Francesca Antonaci, nota al pubblico italiano come GEGIA, originaria di Galatina (Lecce), attrice, conduttrice televisiva e cantante.
Per tutta la giornata del 9 settembre presterà servizio il Gran Concerto Bandistico "Città di Martina Franca" diretto dal Maestro concertatore Paolo Addesso. Anche per questa serata si svolgerà “La Riffa” con ricchi premi e alle ore 24.00 “Con il naso in aria ” spettacolo di fuochi pirotecnici, a cura della Ditta Francesco Mega da Scorrano (Le), mentre le luminarie saranno curate dalla Ditta Rocco Micolani da Giurdignano (Le).